Младший сын Повелителя Гвина, в отличие от своего старшего брата и сестёр, не унаследовал солнечного света. Ему досталась сила Луны и вследствие этого он воспитывался как дочь.

Гвиндолин — талантливый иллюзионист, так как в городском дворце он создал иллюзию своей сестры и поддерживал во всём Анор Лондо иллюзорный дневной свет. На момент событий игры Гвиндолин — последнее божество, оставшееся в Анор Лондо.

Он возглавляет ковенант Клинки Темной Луны, который ведет охоту за грешниками. Гвиндолин один остался верен своему долгу и остался поддерживать порядок в Анор Лондо. Вместе со своим немногочисленным орденом он защищает город, ведёт охоту за злодеями и через иллюзию сестры помогает направить игрока к спасению мира через привнесение огня.

Просто так найти Гвиндолина не удастся, так как проход к нему закрывает стена со статуей Гвина, расположенная за вторым костром локации, который располагается внизу огромного винтового лестничного лифта. Убрать стену можно двумя способами:

Сам костёр можно найти, если спуститься вниз по подвижной винтовой лестнице, предварительно повернув рычаг для движения лестницы вниз.

• Раздобыть кольцо Темной Луны, при надевании которого стена пропадает.
• Убить иллюзию Гвиневер, после чего стена рассеется.

Сражение будет происходить в почти нескончаемом коридоре, созданном иллюзиями Гвиндолина, на протяжении всей битвы он будет телепортироваться назад, атакуя игрока при помощи магии и стрел.

Для любого билда, ориентированного на ближний бой, будет наиболее эффективно идти напролом: бегите на босса, уворачиваясь от его дистанционных атак перекатами, движениями зигзагом, либо прячась за колоннами (учтите, что и за колонной магия может достать вас). При приближении Гвиндолин немедленно перестаёт атаковать и начинает процесс телепортации, поэтому как только окажетесь на расстоянии удара - атакуйте без остановки пока наносится урон, а после телепортации восстанавливайте выносливость и снова бегите вперёд.

Не рекомендуется медлить и пытаться расстрелять босса из-за колонны, так как он чередует атаки довольно быстро и наиболее уязвим именно в момент телепортации. Однако, если вы сумеете удачно прицелиться из быстрого лука ему в голову, это его ненадолго пошатнёт, как раз на то время, чтобы успела долететь ещё одна стрела, так его можно очень легко убить издалека.

Для защиты от магических атак перед битвой с боссом можно купить у Григгса из Винхейма кольцо с драконом (продлевает действие заклинаний на 50%) и заклинание щит магии. Этот щит довольно хорошо защищает от магии, особенно если на вас надет щит с эмблемой.

Можно без боя убить босса с любого большого лука с Кольцом с ястребом - нужно встать так, чтобы Гвиндолин не начинал атаку, но при этом было возможно нанести максимально возможный урон - после начальной телепортации босса пройти чуть дальше 4-й колонны от входа. Стреляя с этого расстояния, можно убить его, но понадобится чрезвычайно большое количество огромных стрел - около 150-200 (если всегда попадать в голову, то понадобится меньше). Также можно убить его, используя отравленные стрелы.

Уязвимости

Гвиндолин уязвим к огненному оружию и пиромантии, физический урон также крайне эффективен. Однако босс постоянно телепортируется назад в своем бесконечном коридоре, что делает забеги к нему несколько осложнёнными и потребуется несколько подходов чтобы нанести решающий удар.

Босс имеет 3 типа атак, различить которые можно заранее по его движениям:

• Сфера: Гвиндолин поднимает свой катализатор над головой и возникает голубоватый дымок, после этого он с большой скоростью запускает энергетический шар, траектория полета не меняется. От этой атаки не спасут ни колонны по бокам коридора, ни щит, нужно вовремя убежать или отойти с линии огня. Также, при должной сноровке, можно пройти "сквозь" атаку, сделав перекат в момент удара сферы.
• Наводящиеся сгустки: Гвиндолин призывает несколько стрел души, которые в середине полёта наводятся на игрока и преследуют его. Каждая стрела наносит огромный урон как по запасу здоровья, так и по балансу. Можно избежать либо частыми перекатами, либо спрятавшись за колонну.
• Стрелы: Гвиндолин начинает подниматься на щупальцах вверх, после чего из его лука в направлении игрока летят семь или восемь стрел. Избежать этой атаки можно за колонной, при беге зигзагами, либо имея хороший щит.

• Если убить Гвиневер, а только потом пойти убивать Гвиндолина, и сесть за костер перед ним, то при смерти игрок будет перемещаться к костру, где раньше находилась Рыцарь Клинков.
• Его убийство налагает на игрока грех до NG+, а в Анор Лондо смогут вторгаться Клинки, несмотря на то, что боссы локации убиты.
• После попытки или убийства Гвиндолина Рыцарь Клинков встретит протагониста около костра с намерением убить.
• Перед боем с ним стоит надеть броню, щит, кольцо с высокой сопротивляемостью к магии чтобы защититься от его атаки сгустками. Но по необходимости используйте бег, боковые перемещения и перекаты. Это, например, поможет защититься от его атаки сферой.
• После победы у Домналла из Зены можно купить сет Гвиндолина.
• Иллюзия коридора, созданная Гвиндолином, конечна. Если запастись терпением и долго бежать, то можно в буквальном смысле загнать босса в угол. На это уйдет 5-10 минут.
• Босс перестает атаковать, если сделать пару шагов назад после его телепортации.
• Убить Гвиндолина можно с помощью чёрного лука, предварительно надев кольцо с ястребом и используя длинноперые стрелы или стреляя из Большого лука драконоборца, находясь на максимальной дистанции его атак (примерно четвёртый ряд колонн после тумана).
• Так же можно использовать Большой лук, кольцо с ястребом и отравленные стрелы. 7 попаданий в корпус с максимальной дистанции не нанесут физического урона, но отравят. Для убийства Гвиндолина достаточно 7 отравлений по 4 подхода, то есть минимум 28 стрел. Не забудьте несколько стрел для пристрелки и случайной траты.
• Убийство Гвиндолина даёт возможность получить заклинание чудес: Клинок Света (лежит в сундуке по центру), как альтернативу Клинку Тёмной Луны. В другом сундуке можно взять латунный сет (крайний правый от вас).
• Крайний левый сундук в его склепе всегда пуст по неизвестной причине.
• Убийство Гвиндолина не влияет на отношение к игроку Гвиневер. Иллюзия солнечного Анор Лондо также сохраняется.
• В третьей части выясняется, что Гвиндолин был поглощен Олдриком, Пожирателем богов.
• В третьей части можно найти принадлежавшее Гвиндолину кольцо, дающее возможность "мужчинам исполнять женские действия и наоборот", которое изменяет походку и движения персонажа на таковые у противоположного пола.
• Гвиндолина озвучивает Гарри Листер Смит (англ. Harry Lister Smith), который в третьей части озвучил Принца Лотрика.
• У Гвиндолина есть анимация рта.